4-BENZİL-3-(2-HİDROKSİFENİL)-1H- 1,2,4-TRİAZOL-5(4H)-TİYON' NUN DENEYSEL, TEORİK KARAKTERİZASYONU VE BİYOLOJİK ETKİLERİNİN İNCELENMESİ

Abstract

Bu çalışmada 4-benzil-3-(2-hidroksifenil)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-tiyon molekülü kuantum kimyasal hesaplamalar ve spektral teknikler kullanılarak hem deneysel hemde teorik olarak karakterize edilmiştir. Molekülün titreşim frekansları, kimyasal kayma değerleri ve optimize edilmiş geometrisi, yoğunluk fonksiyoneli metoduna göre B3LYP/6-31G(d) temel seti kullanılarak hesaplanmıştır. Yapılan çalışmalar sonucunda elde edilen teorik değerlerin deneysel sonuçlar ile büyük uyum gösterdiği saptanmıştır. Ayrıca molekülün potansiyel enerji yüzeyini belirlemek için, seçilen dihedral açılar ile ?180° den +180° ye 10° lik adımlar ile bir tarama gerçekleştirilmiştir. Bu çalışmalara ek olarak yük dağılımları, dipol momentleri, moleküler elektrostatik potansiyelleri ve sınır moleküler orbitalleri (HOMO ve LUMO) yoğunluk fonksiyoneli teorisi ve B3LYP/6-31G(d) baz seti kullanılarak hesaplanmıştır. Molekülün antibakteriyel, antifungal ve antioksidan aktiviteleri de araştırılmıştır. Anahtar Kelimeler: 1,2,4- triazoller, yoğunluk fonksiyonel teori, biyolojik aktivite.

This work presents the characterization of 4-benzyl-3- (2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)- thione (I) by quantum chemical calculations and spectral techniques. The molecular geometry, vibrational frequencies and gauge including atomic orbital (GIAO) 1H and 13C NMR chemical shift values of I in the ground state have been calculated using the density functional method (B3LYP) with the 6?31G(d,p) basis set. To determine conformational flexibility, the molecular energy profile of the title compound was obtained by using B3LYP/6?31G(d,p) method with respect to the selected torsion angle, which was varied from –180° to +180° in steps of 10°. The calculated results show that the optimized geometry can well reproduce the crystal structure, and the theoretical vibrational frequencies and chemical shift values show good agreement with experimental values. In addition, DFT calculations of molecular electrostatic potentials and frontier molecular orbitals of I were carried out at the B3LYP/6?31G(d,p) level of theory. The title compound was screened for antibacterial, antifungal and antioxidant activities. Keywords: 1,2,4-triazoles, DFT, Biological effects