YENİ BAZI TİYAZOL TÜREVLERİNİN SUSUZ ORTAMDA TİTRASYONLARI

Abstract

Yüksek Lisans Tezi YENİ BAZI TİYAZOL TÜREVLERİNİN SUSUZ ORTAM TİTRASYONLARI İbrahim YILMAZ Fırat Üniversitesi Fen-Edebiyat Fakültesi Kimya Anabilim Dalı 1998; Sayfa 60 Bu çalışmada, benzaldehit, 2-hidroksi, 4-hidroksi, 2-hidroksi-3-metoksi, 4-bromo, 4-(dimetil amino) benzaldehitler, naftaldehit ve 2-hidroksi- 1-naftaldehitin çeşitli tiyazol grubu içeren aminlerle oluşturdukları Schiff bazları sentezlenmiş ve susuz ortamda potansiyometrik metotla hem asit hem de baz olarak titre edilmiştir. Schiff bazlarının baz olarak titrasyonunda çözücü olarak nitrobenzen, titre edici olarak da nitrobenzende hazırlanmış perklorik asit çözeltsi kullanılmıştır. Schiff bazlarının -OH grubu taşıyanlarının asit olarak titrasyonda çözücü olarak piridin, titre edici olarak da 2-propanolde hazırlanmış tetrabütilamonyum hidroksit çözeltisi kullanılmıştır. Nitrobenzen ve piridin ortamlarında yapılan titrasyonlarda Schiff bazlarının asitlik ve bazlığının bir ölçüsü olan yarı-nötralizasyon potansiyelleri (y.n.p.) tespit edilmiştir. Titrasyon eğrileri titrant olarak kullanılan çözeltinin hacmine (mL) karşı okunan potansiyel değerlerine (mV) göre çizilmiştir. Titrasyon eğrilerinden yarı-nötralizasyona karşı gelen potansiyeller bulunmuş ve bu yarı-nötralizasyon potansiyellerinden (y.n.p.) yararlanarak Schiff bazlarının bazlığına ve asitliğine çeşitli grupların etkileri incelenmiştir. Nitrobenzen ortamında yapılan titrasyonlara göre düzenlenen tablolardan çıkarılan sonuçları şu şekilde sıralayabiliriz. 1. Schiff bazlarının bazlığına aldehit komponentinin etkisi incelendiğinde fenil grubunun naftil grubundan daha bazik olduğu bulunmuştur.2. Aldehit grubuna o-konumunda bağlanan -OH ile aldehit grubuna p-konumunda bağlanan bromların Schiff bazların bazlığını düşürdüğü tespit dilmiştir. 3. Alkil gruplarının Schiff bazının bazlığını arttırıcı yönde etki yaptığı gözlenmiştir. Piridin ortamında yapılan titrasyonlara göre düzenlenen tablolardan çıkarılan sonuçları ise şu şekilde sıralayabiliriz. 1. Schiff bazlarının asitliğine aldehit komponentinin etkisi incelendiğinde naftil grubunun fenil grubundan daha asidik olduğu görülmüştür. 2. Aldehit grubuna o-konumunda bağlanan -OH'lerin Schiff bazlarının asitliğini artırdığı, alkil gruplarının Schiff bazlarının asitliğini azaltması gerekirken artırdığı görülmüştür. ANAHTAR KELİMELER : Susuz ortam, potansiyometrik titrasyonlar, tiyazol türevleri, Schiff bazlarıIV SUMMARY Master Thesis THE TITRATIONS OF SOME NEW THIAZOLE DERIVATIVES IN NON-AQUOUS MEDIA İbrahim YILMAZ Fırat University Graduate School of Natural and Applied Sciencies Department of Chemistry 1998, Page: 60 In this work, some Schiff bases have been synthesized, from the reaction of benzaldehyde itself and 2-hydroxy, 4-hydroxy, 2-hydroxy-3-metoxy, 4-bromo, 4-(dimethyIamino) benzaldehydes, naphtaldehyde and 2 - hydroxy - 1 - naphtaldehyde, and 4 - phenyl - 2 - aminothiazole and 4 - p-tolil - 2 -aminothiazole. The Schiff bases obtained were titrated potentiometrically both acids and bases in non- aquous media. In the titration of these Schiff bases as base, nitrobenzene was used as solvent and perchloric acid solution as titrant which is prepared in nitrobenzene solvent. On the other hand, in the titration of Schiff bases as base, pyridine was used as solvent and tetrabuthylammonium hydroxide, which is prepared in 2-propanole, as titrant. In the titrations carried out in nitrobenzene and pyridine mediums, half-neutralization (h.n.p.) potentials which is an indicator of acidity and basicity of Schiff bases, were obtained. Titration graphs were obtained by plotting volume of titrant solution (mL) used in titrations against potentials which are obtained every addition of titrant. From the titration curves, half-neutralization potentials were obtained and these potantials were used in interpretation of the basicity and acidity of Schiff bases. On the other hand, the data obtained were also used in the investigation of the effects of functional groups on the acidity and basicity of Schiff bases. Results which is inferred from the Tables arranged according to the titrations performed in nitrobenzene medium, can be interpreted as follows;V 1. When effect of aldehyde group on the basicity of Schiff bases is inspected, is found that the phenyl group is more basic than napthyl group. 2. -OH group bound in o-position with aldehyde group is decreased the basicity of Schiff bases. 3. -Br bound to benzene in p-position according to aldehyde group is decreased the basicity of Schiff bases. 4. It is observed the alkyl groups is increased the sasicity of Schiff bases. Results of tables arrange from of the titrations performed in pyridine medium are ass follows. 1. Effect of aldehyde component on the acidity of Schiff bases, naphtyl group is more acidic than phenyl group. 2. The -OH groups bound to the molecule in o-position according to the aldehyde is increased the acidity of Schiff bases, on the contruary of literature, alkyl groups are increased the acidity of Schiff bases. KEY WORDS : Non-aquous media, potentiomctric titrations, thiazole derivatives, Schiff bases