YENİ BİR KALKON SÜBSTİTÜE FTALOSİYANİN KOMPLEKSLERİNİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU

Abstract

Bu tezde, 4-metoksikalkon sübstitüe yeni bir ftalonitril türevi (2) ve bundan çıkılarak metalli ftalosiyanin bileşikleri (3-6) hazırlanmıştır. İlk olarak 4-metoksibenzaldehit ve 4-hidroksiasetofenonun baz olarak KOH ve etanol içinde gerçekleştirilen Claisen-Schmidt tipi kondenzasyon reaksiyonundan 4´-hidroksi-4-metoksikalkon bileşiği (1) hazırlandı. Sentezlenen kalkon bileşiğinin (1) azot atmosferi altında K2CO3 varlığında kuru DMF içinde 4-nitroftalonitril ile reaksiyonu sonucu yeni 4-metoksi kalkon sübstitüe ftalonitril bileşiği (2) elde edildi. Daha sonra, kalkon sübstitüe ftalonitril türevinin (2) DMF ortamında kuru metal tuzları (Zn(II), Ni(II), Co(II) and Cu(II) asetatlar) ve DBU varlığında "katı-katıya ısıtma" yöntemi kullanılarak yapılan halkalaşma reaksiyonunundan metalli ftalosiyanin bileşikleri (3-6) sentezlendi. Sentezlenen bileşikler saflaştırıldıktan sonra FT-IR, UV-Vis ve NMR spektroskopisi ile karakterize edildi.

In this thesis, a new 4-methoxy chalcone substituted phthalonitrile derivative (2) and starting from this compound (2) metallophthalocyanines (3-6) have been prepared. Firstly, 4´-hydroxy-4-methoxychalcone compound (1) was prepared via a Claisen-Schmidt type condensation, from 4-methoxybenzaldehyde with 4-hydroxyacetophenone, using KOH in ethanol. Synthesized chalcone compound (1) by reaction with 4-nitrophthalonitrile in the presence of K2CO3 in dry DMF under a nitrogen atmosphere, a new 4-methoxy chalcone substituted phthalonitrile compound (2) was obtained. Then, metallophthalocyanines (3-6) were synthesized by the cyclization reaction of chalcone substituted phthalonitrile compound (2) with DBU in the presence of DMF by using dry metal salts (Zn(II), Ni(II), Co(II) and Cu(II) acetatetes), respectively using "solid-state heating" method. After purification, synthesized compounds have been characterized with FT-IR, UV-Vis and NMR spectroscopy.