İMİN VE KALKON YAN GRUPLAR TAŞIYAN METAKRİLAT POLİMERLERİNİN SENTEZİ, TERMAL, ELEKTRİKSEL VE BİYOLOJİK ÖZELLİKLERİ

Abstract

Bu tez çalışması kapsamında, yan grubunda Schiff bazları ve kalkon içeren polimerler sentezlendi. İlk aşamada, 4-aminoasetofenon ile sübstitüe benzaldehitlerin (4hidroksibenzaldehit, 5-bromosalisilaldehit) reaksiyonu sonucu 1-(4-{[(1E)-(5-bromo-2hidroksifenil)metilen]amino}fenil) etanon (1a) ve 1-(4-{[(1 E)-(4-hidroksifenil)metilen] amino}fenil) etanon (2a) schiff bazları sentezlendi. Sentezlenen Schiff bazları (1a, 2a) bileşikleri metakriloil klorür ile reaksiyona sokularak imin monomerleri (1m, 2m) elde edildi. İmin monomerleri (1m, 2m) AIBN ortamında 70 oC'de polimerleştirilerek poliiminleri elde edildi. Bu çalışmanın ikinci aşamasında ilk olarak, 4'-aminoasetofenon ile sübstitüe benzaldehitler (4-florobenzaldehit, 4-klorobenzaldehit, 4-bromobenzaldehit, 4klorobenzaldehit, 4-metoksibenzaldehit, 2,4-dimetoksibenzaldehit, 2,4,5trimetoksibenzaldehit) reaksiyona sokularak 4'-amino-(sübstitüe)kalkon (3a, 4a, 5a, 6a, 7a, 8a) bileşikleri sentezlendi. Daha sonra 4'-amino-(sübstitüe)kalkon bileşikleri metakriloil klorür ile reaksiyona sokularak kalkon monomerleri (3m, 4m, 5m, 6m, 7m, 8m) elde edildi. Kalkon monomerleri, AIBN ortamında 70 oC'de polimerleştirilerek polikalkonları (3P, 4P, 5P, 6P, 7P, 8P) elde edildi. Kalkon ve Schiff bazı bileşikleri ile monomerlerinin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13CNMR, 13C-APT NMR teknikleri kullanılarak karakterize edildi. Poliiminlerin ve polikalkonların yapıları ise FT-IR, 1H-NMR kullanılarak aydınlatıldı. Polimerlerin termal davranışları DSC ve TGA ile incelendi ve sonuçlar birbiriyle karşılaştırıldı. Polimerlerin optiksel özellikleri UV-Vis spektroskopisi ile incelendi. Sentezlenen polimerlerin taşıdığı polar fonksiyonel grupların bazı dielektrik davranışlarına olan katkısı frekansa bağlı olarak impedans analizörle incelendi. Farklı ısıtma hızlarındaki bozunma eğrilerinden yararlanılarak polimerlerin Flyn-Wall-Ozawa metoduna göre termal bozunmasına yönelik aktivasyon enerjileri hesaplandı. Polimerlerin yüzey morfolojileri ise SEM görüntüleriyle belirlendi. Polimerlerin biyolojik aktiviteleri disk difüzyon yöntemiyle incelendi. Anahtar Kelimeler: Serbest Radikal Polimerizasyonu, İmin, Kalkon, Termal Özellikler, Dielektrik Özellikler, Biyolojik Aktivite.

In this thesis, polymers containing Schiff bases and chalcones were synthesized in the side group. In the first step, the reaction of 4-aminoacetophenone-substituted benzaldehydes (4-hydroxybenzaldehyde, 5-bromosalicylaldehyde) was carried out using 1- (4-{[(1 E)-(5bromo-2-hydroxyphenyl)methylene]amino}phenyl) ethanone (1a), 1-(4 - {[(1E)-(4hydroxyphenyl)methylene]amino}phenyl) ethanone (2a) Schiff bases were synthesized. The synthesized schiff bases (1a, 2a) were reacted with methacryloyl chloride to give imine monomers (1m, 2m). Imine monomers (1m, 2m) were polymerized at 70 °C in AIBN medium to give polyimines. In the second step of this study is first substituted benzaldehyde with 4'aminoacetophenone (4-fluorobenzaldehyde, 4-chlorobenzaldehyde, 4-bromobenzaldehyde, 4-chlorobenzaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, 2,4-dimethoxybenzaldehyde, 2,4,5trimethoxybenzaldehyde) by reacting 4'-amino-(substituted) chalcone compounds were synthesized.Then 4-amino-(substituted) chalcone compounds (3a, 4a, 5a, 6a, 7a, 8a) were reacted with methacryloyl chloride and chalon monomers (3m, 4m, 5m, 6m, 7m, 8m) were obtained. Chalcone monomers were polymerized at 70 °C in the AIBN medium and polychalcone (3P, 4P, 5P, 6P, 7P, 8P) were obtained. Structures of monomers with some compounds of chalcone and Schiff bases were characterized by techniques of FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 13C-APT. The structures of polyimines and polychalcones were illuminated using FT-IR, 1H-NMR. The thermal behaviors of the polymers were measured by DSC and TGA and the results were compared with each other. Optical properties of polymers were investigated by UV-Vis spectroscopy. The contribution of the synthesized polymers to some dielectric behavior of the polar functional groups carried by the polymer was investigated by impedance analyzer depending on the frequency. The activation energies for thermal degradation of the polymers according to the Flyn-Wall-Ozawa method were calculated by using the distortion curves at different heating rates. The surface morphology of polymers was determined by SEM images. The biological activities of the polymers were investigated by disk diffusion method. Keywords: Free Radical Polymerization, Imine, Chalcone, Thermal Properties, Dielectric Features, Biological Activity.