YENİ BİS-FTALOSİYANİN BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ, KARAKTERİZASYONU VE TERMAL ÖZELLİKLERİNİN ARAŞTIRILMASI

Abstract

Ftalosiyaninler, dört iminoizoindol biriminden oluşan 18-? elektron delokalizasyonuna sahip makrosiklik bileşiklerdir. Bu bileşiklerin, sahip oldukları ilginç elektronik yapıları, termal kararlılıkları, fiziksel ve kimyasal özellikleri sebebiyle çeşitli teknolojik alanlarda uygulama potansiyelleri bulunmaktadır. Bu çalışmada ftalimitten çıkılarak, 4-nitroftalonitril bileşiği sentezlendi. 2-metil hidrokinon, 2,3,5-trimetil hidrokinon, 2-klor hidrokinon, klor anilik asit, tetraklor hidrokinon, 2-tersiyerbütil hidrokinon, 2,5-ditersiyerbütil hidrokinon ile 4-nitroftalonitrilin reaksiyonu sonucu, 4,4'-(2-metil-1,4-fenilendioksi)diftalonitril, 4,4'-(2,3,5-trimetil-1,4-fenilendioksi)diftalonitril, 4,4'-(2-klor-1,4-fenilendioksi)diftalonitril, 4,4'-(2,5-diklor-3,6-diokso-1,4-siklohekzadien-1,4-dioksi)diftalonitril, 4,4'-(tetraklor-1,4-fenilendioksi)diftalonitril, 4,4'-(2-tersiyerbütil-1,4-fenilendioksi)diftalonitril, 4,4'-(2,5-di-tersiyetbütil-1,4-fenilendioksi)diftalonitril, bileşikleri sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları elementel analiz, erime noktası, FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopisi ile aydınlatıldı. Yeni sentezlenmiş olan bu bileşiklerin, N,N'-Dimetilformamid (DMF) ve Agron atmosferi altında Co(ll), Ni(ll), Cu(ll), ve Zn(ll) asetat tuzları ile reaksiyonu sonucu metalli bisftalosiyanin kompleksleri ve DBU katalizörlüğünde ise metalsiz bisftalosiyanin bileşikleri sentezlendi. Sentezlenmiş olan bu komplekslerin yapıları, elementel analiz, FT-IR, UV/görünür bölge spektroskopik teknikleri kullanılarak aydınlatıldı. Komplekslerin, termal davranışları termogravimetrik analiz (TGA) ve diferansiyel termal analiz (DTA) ile araştırıldı.

Phthalocyanines are macrocycle compounds having delocalized 18-? electron that are made of four iminoisoindol units. Due to the interesting electronic structures, thermal stabilities, physical and chemical properties, these compounds have application potentials in various technological areas. In this work, first 4-nitrophthalonitrile compound was synthesized from phthalimide, followed by the reaction of 4-nitrophthalonitrile with 2-methyl hydroquinone, 2,3,5-trimethylhydroquinone, 2-chloro hydoquinone, chloranilic acid, tetrachlorohydroquinone, tert-butylhydroquinone, 2,5-di-tert-butylhydroquinone, 4,4'-(2-methyl-1,4-phenylene dioxy)diphthalonitrile, 4,4'-(2,3,5-trimethyl-1,4-phenylenedioxy)diphthalonitrile, 4,4'-(2-chloro-1,4-phenylenedioxy)diphthalonitrile, 4,4'-(2,5-dichloro-3,6-dioxo-1,4-cyclohexa diene-1,4-dioxy)diphthalonitrile, 4,4'-(tetrachloro-1,4-phenylenedioxy)diphthalonitrile, 4,4'-(2-tert-butyl-1,4-phenylenedioxy)diphthalonitrile, 4,4'-(2,5-di-tert-butyl-1,4-phenylenedioxy)diphthalonitrile compounds were synthesized. Structures of the synthesized compounds have been characterized by micro analysis, melting point, FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopy. Metal bisphthalocyanine complexes were obtained by using newly synthesized diphthalonitrile compounds with Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) acetate salts in N,N'-Dimethylformamide (DMF) under Argon atmosphere. Metal free bisphthalocyanine compounds were also synthesized from these diphthalonitrile compounds by the catalysis of 1,8-Diazabisiklo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) base in N,N'-Dimethylformamide (DMF) under Argon atmosphere. Analysis of the phthalocyanine compounds were performed by micro analysis, FT-IR and UV/visible spectroscopic techniques. Thermal behaiviour of the complexes were investigated by thermogravimetric analysis (TGA) and differancial thermal analysis (DTA) methods.