Aktif metilen bileşiklerinin mangan(III) asetat aracılığıyla alkenlerle radikalik halkalaşma reaksiyonları ve furokumarin, furokinolin ve furonaftakinon bileşiklerinin sentezi

Abstract

Bu çalışmada, elektrokimyasal yöntemle sentezlenen MAH (Mangan(III) asetat)'ın aktif metilen bileşikleriyle, alkenlerin tek elektron transferi (radikalik) mekanizması üzerinden yürüyen haikalaşma reaksiyonları incelendi. Bu amaçla aktif metilen bileşiği olarak seçilen 4-hidroksi-kumarin (la), l-etil-4-hidroksi-2(lH)-kinolinon (lb), 4-hidroksi-l-metil-2(lH)-kinolinon (1c) ve 2-hidroksi-l,4-naftakinon (İd) ile alkenlerin reaksiyonları çalışıldı. Alken olarak, 1,1-difenil etilen (2a), l,l-di-(4-metilfenil)-etilen (2b), 1-fenil-l-siklohekzen (2c), 2-(l-fenil-vinil) tiyofen (2d), 2-(l-fenil-vinil) furan (2e) ve E-2-stiril- tiyofen (2f) kullamldı. Aktif metilen bileşiklerinin (la, lb ve lc) MAH aracılığında konjuge alkenlere katılma reaksiyonları sonucunda açısal dihidrofiırokumarin ve dihidrofurokinolin türevleri elde edildi. Ancak, ld'nin haikalaşma reaksiyonlarında düzlemsel dihidrofijronaitakinon bileşikleri elde edildi. Deneyler azot atmosferinde 70-90 °C sıcaklıkta gerçekleştirildi. Elde edilen ürünler kolon veya preparatif ince tabaka kromatografîsi kullanılarak saflaştırıldı. Bileşiklerin yapıları; spektroskopik yöntemler (İR, 1HNMR, 13CNMR, 19FNMR ve kütle spektrumu) ve element analizi ile aydınlatıldı.