YENİ İMİDAZOL TÜREVLERİNİN SENTEZİ, KARAKTERİZASYONU VE PROTONASYON SABİTLERİNİN TAYİNİ

Abstract

İki aşamalı olarak planlanan bu çalışmanın ilk aşamasında, imidazol halkası içeren 2 adet bileşik sentezlenerek karakterize edilmiştir. Karakterizasyon işlemleri IR, 1H NMR, 13C NMR gibi enstrümantal analiz yöntemleri kullanılarak yapılmıştır. İkinci aşamasında ise sentezlenen bileşiklerin protonasyon sabitleri %70 dimetil sülfoksit-%30 su ortamında, 25 ± 0,1 ºC'ta, azot atmosferinde ve 0,1 M sabit iyonik şiddette potansiyometrik metotla tayin edilmiştir. Potansiyometrik titrasyonlar sonucunda elde edilen titrasyon verileri BEST bilgisayar programı ile değerlendirilmiştir. Daha sonra bu değerler kullanılarak, oluşan türlerin konsantrasyonlarının pH ile değişimleri ile gösteren dağılım diyagramları, SPEXY-C bilgisayar programı ile çizilmiştir. Karakterizasyon işlemlerinden sonra, 2 adet bileşiğin titrasyonlarından elde edilen veriler sonucunda asetamid grubu içeren bileşik de iki tane protonasyon sabitinin olduğu tespit edilmiştir. Diğer yandan Hidrazon grubu içeren bileşiğe ait protonasyon sabiti çalışılan ortamlardaki düşük çözünürlüğünden dolayı tespit edilememiştir.Anahtar Kelimeler:İmidazol, Potansiyometrik Titrasyon, Protonasyon Sabiti

Synthesis of New İmidazole Derivatives, Characterization and Determination of Their Protonation ConstantsIn the first stage of this work which was planned in two stages, two compounds containing imidazole ring were synthesized and characterized. In the characterization, instrumental techniques such as IR, 1H-NMR and 13C-NMR were used. In the second stage, protonation constants of the compounds were determined by potentiometric titration method in %70 dimethyl sulfoxide-%30 water media at 25 ± 0.1oC under nitrogen atmosphere and at constant ionic strength of 0.1 M. Obtained data from the titrations were evaluated by a computer programme, BEST. After that, by using potentiometric titrations values, the distribution diagrams which are indicating the changes of concentrations of the emerging species were plotted as a function of pH by using computer program SPEXY-C. As a result of the potentiometric and analytical studies, it has been observed that the imidazoles ligands titrated which containing acetamide group here have two protonation constants. On the other hand, protonation constant of the substents dealing with hydrazone moiety have not been observed due to its less solubility.Key Words:İmidazole, Potentiometric Titrations, Protonation Constants