KETO-SİKLOBÜTAN YAN ZİNCİRLİ METAKRİLAT MONOMER SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU

Abstract

Bu çalışmada, siklobütan ve tolil halkası içeren keto yan zincirli yeni bir metakrilat monomeri olan 2-(3-tolil -3- metilsiklobütil) - 2 - ketoetil metakrilat (TCKEMA) monomerinin sentezi, karakterizasyonu, polimerizasyonu ve polimerin karakterizasyonu aynca Poli (TCKEM A)'ın oksim ve hidrazon türevlerinin hazırlanması verilmiştir. Bu amaçla önce toluen, susuz AICI3 yanında l-klor-2,3- epoksi-5-metil-S-hekzen ile alkillenerek siklobütan halkalı bir klorbidrin bileşiği elde edildi. Bu bileşiğin yükseltgenmesiyle elde edilen klor metil keton bileşiği sodyum metakrilatla dimetil sülfoksit (DMSO) içinde etkileştirilmesi sonucunda % 84 verimle 2-(3-tolil-3-metilsiklobütil) - 2 - ketoetil metakrilat (TCKEMA) monomeri elde edildi. Monomer, FT - İR, İH-NMR ve 13C-NMR teknikleri ile karakterize edildi, TCKEMA'nın polimerizasyonu benzoilperoksit başlatıcısı ile 1,4-dioksan çözeltisinde 60°C"de 5 günde yapıldı. Verim % 73 olarak bulundu. Polimer [Poli (TCKEMA)]FT - İR, İH-NMR ve 13C-NMR teknikleri kullanılarak karakterize edildi. Poli (TCKEMA)'nın molekül ağırlığı GPC ile bulundu ve aynca bazı fiziksel özellikleri de belirlendi. Sonra polimerin oksim ve 2,4-dinitrofenil hidrazon türevleri hazırlandı, Elementel analiz ve FT - İR teknikleri ile karakterize edildi Poli (TCKEMA), oksim polimer ve hidrazon polimerinin camsı geçiş sıcaklıkları DSC ile belirlendi. Polimerlerin termal stabiliteleri TGA ile araştırıldı. ANAHTAR KELİMELER : Siklobütan, Ketoetil Metakrilat, Toluen, Oksim, HidrazonIn this work, synthesis, characterization and polymerization of a new methacrylate monomer bearing keto group, cyclobuthyl and tolyl an side chain, which is named as 2-(3-tolyl-3- methylcyclobuthyl) - 2 - ketoethyl methacrylate (TCKEMA), have given, and also its oxime and hydrazone derivatives have prepared and characterized. For this purpose a corresponding chlorhydrine was obtained by the alkylation of token with 1-chloro -2,3-epoxy - 5 - methyl - 5 - hexene in presence of anhdrous AICI3 as a catalyst. The reaction of the chlormethyl keton compound obtained from oxidation of the chlorhydrine with sodium methacrylate in dimethyl sulfoxide (DM SO) gave 2- (3 - tolyl - 3 - methylcyclobuthyl) -2 - ketoethyl methacrylate monomer with a yield of 84 %. The monomer was characterized by FT - IR, ^-H-NMR, and 13C-NMR techniques. The polymerization of TCKEMA was carried out in 1,4-Dioxane solution at 60°C for 5 days using benzoyl peroxide as an initiator. The conversion was to be found 73 %. The poliymer (Poly (TCKEMA)] was characterized by FT - IR, ^-H-NMR and 13C-NMR techniques. M oleculer weight of the polymer was determined by using GPC technique and some physical properties of the polymer such as solubility parameters, density were also determined. Also the oxime and hydrazone derivatives of the polymer were prepared and characterized by elemente! analysis and FT - IR techniques. The glass transition temperatures of poly (TCKEMA), the oxime polymer and the hydrazon polymers have found by DSC technique. Thermal stabilities of this polymers were studied by TG A. KEY WORDS : Cyclobutane, Ketoethyl Methacrylate, Toluen, Oxime, Hydrazone.