D-MANNİTOL SÜBSİTİTÜE METALLİ FTALOSİYANİNLERİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU

Abstract

Çok yönlü ve kararlı bileşik grubu olan ftalosiyaninler tesadüfen yan ürün olarak elde edilişlerinden bu yana sayısız ftalosiyanin türevi sentezlenmiştir. Renkleri koyu mavi ve koyu yeşilin tonları olan ftalosiyaninler dört iminoizoindolin ünitesinden oluşmuş simetrik bir makro halkadır. Karedüzlemftalosiyanin halkasının koordinasyon sayısı dörttür. Ancak koordinasyon sayısı farklı olan ftalosiyanintürevleride vardır. Merkezdeki metal iyonu ve periferalsübstitüentler değiştirerek farklı kimyasal özellikli ftalosiyaninler elde etmek mümkündür. Buda yeni ftalosiyanin sentezlerinin artan öneme sahip olduklarını göstermektedir. Bu tez çalışmasında ilk basamak ticari olarak temin edilen başlangıç maddeleri; 1,2:5,6-Di-O-izopropiliden-D-mannitol ve 4-nitroftalonitrilden çıkarak dinitril bileşiği sentezlendi. İkinci aşamada ise bu dinitril bileşiğinin kobalt, bakır ve çinko metalleriyle ayrı ayrı reaksiyonundan yeni mono ve top tipiftalosiyaninler sentezlendi ve çalışmanın son aşamasında sentezlenen bileşiklerin yapıları her kademede spektroskopik yöntemler (UV-Vis, 1 H-NMR, 13 C-NMR, FT-IR ve MALDİ-TOF Kütle spektrometreleri) kullanılarak karakterize edildi.

Since phthalocyanines, a versatileandstablegroup of compounds, wereobtainedaccidentally as a by-product, numerousphthalocyaninederivativeshavebeensynthesized. Phthalocyanines, which are shades of dark blue and dark green, are symmetrical macrorings composed of four iminoisoindoline units. The coordination number of the square-planar phthalocyanine ring is four. However, there are also phthalocyanine derivatives with different coordination numbers. It is possible to obtain phthalocyanines with different chemical properties by changing the central metal ion and peripheral substituents. This shows that new phthalocyanine syntheses are of increasing importance. In this thesisstudy, the first stage, dinitrile compound was synthesized from commercially available starting materials; 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannitol and 4-nitrophthalonitrile. In the second stage, new mono and ball type phthalocyanines were synthesized from the reaction of this dinitrile compound with cobalt, copper and zinc metals separately and in the last stage of the study, the structures of the synthesized compounds were characterized at each stage using spectroscopic methods (UV-Vis, 1 H-NMR, 13 C-NMR, FT-IR and MALDI-TOF Mass Spectrometers).