YENİ TİP METALLİ FTALOSİYANİNLERİN SENTEZİ VE KARAKTERİZAYONU

Abstract

Bu tezde yeni tip ftalosiyaninler olan [2,10,16,24-tetrakis(1,2-benzendimetiloksi) ftalosiyanin çinko(II)] (6), [2',10',16',24'-(tetrakisbenzil)-bisftalosiyanin-dikobalt(II)] (7), [2',10',16',24'-(tetrakisbenzil)bisftalosiyanin lutesyum(III)] (8) ve {2',10',16',24'-tetrakis[1,2-di(furan-2-il)-N,N'-bis(3,4-disiyanofenoksi)-etan-1,2-diimin] bisftalosiyanin-diçinko(II)} (9) bileşikleri iki basamakta sentezlendi. Dinitril türevi olan 3, 1.2-benzendimetanol (1) ve 4-nitroftalonitril (2) DMF çözücüsünde K2CO3 varlığında aromatik nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonuyla hazırlandı. Aynı yöntem [2,2']-furildioksim (4) ve 4-nitroftalonitril den çıkarak elde edilen dinitril türevi olan 5 bileşiğinin hazırlanmasında da uygulandı. 3 Bileşiği uygun metal tuzlarıyla stokiyometrik oranda alınarak yeni mononükleer ZnPc 6 ve binükleer top tipi metalli ftalosiyaninler Co2Pc2 7 ve LuPc2 8 bileşiklerini verdi. 5 bileşiğinin siklotetramerizasyonu yeni binükleer top tipi metalli ftalosiyanin Zn2Pc2 9 bileşiğini verdi.Deneysel çalışmada yeni top tipi Co2Pc2 7, LuPc2 8 ve Zn2Pc2 9 ftalosiyaninlerin sentezi için `` katı faz ısıtılması?? yöntemi kullanıldı. Mononükleer ZnPc 6 bileşiği ise çözücü ortamında geri akış sağlanarak hazırlandı.Yeni sentezlenen bileşikler 3, 5, 6, 7, 8 ve 9 UV/VIS, FT-IR, MALDİ TOFF kütle, 1H-NMR spektroskopi teknikleriyle karakterize edildi.Anahtar Kelimeler: Top tipi ftalosiyanin, kobalt, çinko, lutesyum

In this thesis, the new type phthalocyanines [2,10,16,24-Tetrakis(1,2-benzene dimethyloxy)phthalocyaninato zinc(II)] (6), [2',10',16',24'-(Tetrakisbenzyl)-bisphthalocyaninato-dicobalt(II)] (7), [2',10',16',24'-(Tetrakisbenzyl)-bisphthalocyaninato lutetium(III)] (8) and {2',10',16',24'-Tetrakis[1,2-di(furan-2-yl)-N,N'-bis(3,4-dicyanophenoxy)-ethane-1,2-diimine]bisphthalocyaninato-dizinc(II)} (9) have been syntheised in two steps. The phthalodinitrile derivative 3 was prepared by the reaction of 1,2-benzendimethanol (1) and 4-nitrophthalonitrile (2) with dry DMF as the solvent in the presence of the base K2CO3 by the reaction of nucleophilic substitution an aromatic ring. The same route were applied to prepare the phthalodinitrile derivative 5 which can be obtained by the reaction of [2-2']-furildioxime (4) and 4-nitrophthalonitrile. The template reaction of 3 in stoichiometric ratio with the corresponding metal salts gave the novel mononuclear ZnPc 6 and binuclear ball-type metallophthalocyanines, Co2Pc2 7 and LuPc2 8. The cycletetramerization of compound 5 gave the novel a binuclear ball-type methallophthalocyanine Zn2Pc2 9.In the experimental study have used ``heating of the solid phase?? method for the synthesis of novel binuclear ball-type Co2Pc2 7, LuPc2 8 and Zn2Pc2 9 Pcs. Mononuclear ZnPc 6 was prepared by reflux in solvent.Newly synthesized compounds 3, 5, 6, 7, 8 and 9 were characterizated by FT-IR, UV/VIS, 1H-NMR and MALDI-TOF mass spectroscopy techniques.Keywords: Ball-type phthalocyanine, cobalt, zinc, lutetium