PİRİDİN HALKALI KALKON SÜBSTİTÜE YENİ FTALOSİYANİNLERİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU

Abstract

Bu tez çalışmasının ilk aşamasında, piridin ve hidroksil grubu taşıyan hetero halkalı kalkon bileşiği (2) piridin-3-aldehit ile 4'-hidroksiasetofenonun reaksiyonundan elde edildi. İkinci aşamada kalkon sübstitüe ftalonitril bileşiği (3), 2 maddesi ile 4-nitroftalonitril bileşikleri DMF'de argon atmosferinde K2CO3'lı ortamda etkileştirilerek elde edildi. Üçüncü aşamada ise 3 bileşiği ile Ni(Ac)2.4H2O, Co(Ac)2.4H2O, Zn(Ac)2.2H2O ve Cu(Ac)2.2H2O metal tuzları DBU katalizörlüğünde argon atmosferinde ısı tabancasıyla ısıtıldı. Böylelikle metalli yeni ftalosiyaninlerin sentezi gerçekleştirildi (4, 5, 6 ve 7). Birinci basamakta elde edilen 2 ve 3 bileşiklerinin yapısı 1H, 13C-NMR, FT-IR spektroskopileri ile ikinci basamakta elde edilen metalli ftalosiyaninlerin yapıları ise UV-Vis FT-IR ve Kütle spektroskopisi ile karakterize edildi.

In the first step of this thesis, the heterocycle chalcone compound (2) bearing pyridine and hydroxyl group was obtained from the reaction of pyridine-3-aldehyde and 4'-hydroxyacetophenone. In the second step, the chalcone substituted phthalonitrile compound (3) was obtained by interacting with compound 2 and 4-nitrophthalonitrile compounds in DMF under argon atmosphere in K2CO3 medium. In the third step, the metal salts of 3 and Ni(Ac)2.4H2O, Co(Ac)2.4H2O, Zn(Ac)2.2H2O and Cu(Ac)2.2H2O metal salts were heated in DBU catalyzed argon atmosphere with heat gun. Thus, synthesis of new metal phthalocyanines was performed (4, 5, 6 and 7). The structure of the compounds 2 and 3 was characterized by 1H, 13C-NMR, FT-IR spectroscopy and the structure of the metal phthalocyanines obtained by UV-Vis, FT-IR and Mass spectroscopy.