HİDROTERMAL SENTEZ YÖNTEMİ KULLANILARAK PERİFERAL KONUMLARDA ANTRESEN GRUPLARI TAŞIYAN YENİ FTALOSİYANİNLERİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU

Abstract

Bu tez çalışması ile yeni bir yöntem olan hidrotermal reaktörü kullanılarak antrasen grupları taşıyan ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiştir. Birinci aşamada, Claisen-Schmidt kondenzasyon protokolüne göre 9-asetilantrasen ile 2-hidroksibenzaldehit tepkimeye sokularak 1-(antrasen-9-il)-3-(2-hidroksifenil)prop-2-en-1-on (Ant-1) elde edilmiştir. İkinci aşamada, Ant-1 ile 4-nitroftalonitril K2CO3 ve DMF varlığında etkileştirilerek 4-(2-(3-(antrasen-9-il)-3-oksoprop-1-en-1-il)fenoksi)ftalonitril (Ant-2) bileşiği elde edilmiştir. Üçüncü aşamada, metalli fitalosiyaninler (Ant-2) ile [Co(CH3COO)2.4H2O, Cu(CH3COO)2.H2O, Zn(CH3COO)2.2H2O, Cd(CH3COO)2.2H2O, Ni(CH3COO)2.4H2O] tuzları ile DMF'li ortamda hidrotermal sentez yöntemi kullanılarak elde edildi. Metalli ftalosiyanin bileşikleri hidrotermal sentez yöntemi kullanılarak sentezlenmiştir ve yapıları aydınlatılmıştır. Yeni sentezlenmiş olan bileşiklerin yapıları IR, UV/VIS, 1H-NMR, 13C APT-NMR spektroskopileri ve MALDI-TOF kütle spektrometrisi ile karakterize edildi.

In this thesis, it was aimed to obtain phthalocyanine compounds carrying anthracene groups by using hydrothermal reactor. For this purpose, in the first stage, 1-(anthracen-9-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (Ant-1) compound obtained from the reaction of 2-hydroxybenzaldehyde with 9-acetylanthracene according to the Claisen-Schmidt condensation protocol. In the second stage, 4-(2-(3-(anthracen-9-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)phthalonitrile (Ant-2) compound was synthesized by the reaction of Ant-1 with 4-nitrophthalonitrile in the presence of K2CO3 and DMF. In the third stage, metal phthalocyanine complexes were obtained from the interaction of PC-Ant-2 with metal salts ([Co(CH3COO)2.4H2O, Cu(CH3COO)2.H2O, Zn(CH3COO)2.2H2O, Cd(CH3COO)2.2H2O, Ni(CH3COO)2.4H2O]) in the presence of DMF by using hydrothermal reactor. The structures of the newly synthesized all the compounds were characterized by IR, UV / VIS, 1H-NMR spectroscopy, 13C APT-NMR spectroscopy and MALDI-TOF mass spectrometry.