YENİ TİYAZOLİDİN-4-ON TÜREVLERİNİN SENTEZİ, KARAKTERİZASYONU VE PROTONASYON SABİTLERİNİN TAYİNİ

Abstract

İki aşamalı olarak planlanan bu çalışmanın ilk aşamasında, tiyazolidin-4-on grubu içeren 3 adet bileşik sentezlenerek karakterize edilmiştir. Karakterizasyonu işlemleri IR, 1H NMR, 13C NMR ve DSC gibi enstrümantal analiz yöntemleri kullanılarak yapılmıştır. İkinci aşamasında ise sentezlenen bileşiklerin protonasyon sabitleri %60 dioksan-%40 su ortamında, 25 ± 0.1oC'ta, azot atmosferinde ve 0.1 M sabit iyonik şiddette potansiyometrik metotla tayin edilmiştir. Potansiyometrik titrasyonlar sonucunda elde edilen titrasyon verileri Martell-Motekaitis tarafından geliştirilen BEST bilgisayar programı ile değerlendirilmiştir. Daha sonra bu değerler kullanılarak, oluşan türlerin konsantrasyonlarının pH ile değişimini gösteren dağılım diyagramları, yine Martell-Motekaitis tarafından geliştirilen SPEXY-C bilgisayar programı ile çizilmiştir.Karakterizasyon işlemlerinden sonra tiyazolidin-4-on bileşiklerinin, titrasyonlardan elde edilen veriler sonucunda iki tane protonasyon sabitinin olduğu tespit edilmiştir. Diğer yandan bu bileşiklerin protonasyon sabitlerine sübstitüentlerin etkileri incelenmek istenmiş fakat etkili ve net bir sonuç elde edilmemiştir.

In the first stage of this work which was planned in two stages, three compounds containing thiazolidin-4-ones were synthesized and characterized. In the characterization, instrumental techniques such as IR, 1H NMR, 13C NMR and DSC were used. In the second stage, protonation constants of the compounds were determined by potentiometric titration method in %60 dioxane-%40 water media at 25 ± 0.1oC under nitrogen atmosphere and at constant ionic strength of 0.1 M. Obtained data from the titrations were evaluated by a computer programme, BEST. After that, by using potentiometric titrations values, the distribution diagrams which are indicating the changes of concentrations of the emerging species were plotted as a function of pH by using computer program SPEXY-C, which also developed by Martell-Motekaitis.As a result of the potentiometric and analytical studies, it has been observed that all the thiazolidin-4-ones ligands titrated here have two protonation constants. On the other hand, attempts to investigate the effects of the substituents on the protonation constants of the thiazolidin-4-ones were failed since the substituents are far away from the protonable parts of the molecules.