2,2-DİKLORO-4,4,6,6-BİS[SPİRO(2',2"-DİOKSİ-1',1"-BİFENİLİL)] SİKLOTRİFOSFAZEN İLE DİHİDROKSİKUMARİNLERDEN ELDE EDİLEN KUMARİNOKSİSİKLOTRİFOSFAZENLERİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU

Abstract

Bu çalışmada, ilk aşamada 2,4,5-trimetoksibenzaldehit ve 2,3,4-trimetoksibenzaldehit ile sübstitüe fenilasetonitrillerin reaksiyonundan 2-(2,4,5-trimetoksifenil)-1-(sübstitüefenil)akrilonitril (1a-1k) ve 2-(2,3,4-trimetoksifenil)-1-(sübstitüefenil)akrilonitril (2a-2k) bileşikleri sentezlendi. İkinci aşamada 2-(2,4,5-trimetoksifenil)-1-(sübstitüefenil)akrilonitril (1a-1k) ve 2-(2,3,4-trimetoksifenil)-1-(sübstitüefenil)akrilonitril (2a-2k) bileşiklerinden mikrodalgayla piridinyum hidroklorür ile olan reaksiyonundan 6,7-dihidroksi-3-(sübstitüefenil)kumarin (3a-3k) ve 7,8-dihidroksi-3-(sübstitüefenil)kumarin (4a-4k) bileşikleri sentezlendi. Sentezlenen kumarin bileşikleri 2,2-dikloro-4,4,6,6-bis[spiro(2',2"-dioksi-1',1"-bifenilil)]siklotrifosfazen (5) ve 2,2,4,4-tetrakloro-6,6-[spiro(2',2"-dioksi-1',1"-bifenilil)]siklotrifosfazen (7) ile reaksiyona sokularak 2,2'-dioksibifenil ve kumarin halkası taşıyan siklotrifosfazenler sentezlendi. Elde edilen tüm fosfazen bileşikleri, çöktürme, yıkama, kolon kromatografisi ve kristallendirme yöntemleri ile ayrılıp saflaştırıldı. Daha sonra sentezlenen tüm orijinal bileşiklerin yapıları FT-IR, 31P-, 1H-, 13C-NMR, APT ve HETCOR (2D) NMR karakterizasyon yöntemleri kullanılarak aydınlatıldı.

In this study, first stage 2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(substitutephenyl)-acrylonitrile (1a-1k) and 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(substitutephenyl)acrylonitrile (2a-2k) compounds were obtained from the reactions of 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde (1) and 2,3,4-trimethoxybenzaldehyde (2) with substitute phenylacetonitriles. In the second stage, 6,7-dihydroxy-3-(substituephenyl)coumarins (3a-3k) and 7,8-dihydroxy-3-(substituephenyl)coumarins (4a-4k) were synthesized from the reactions of 2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(substitutephenyl)acrylonitrile (1a-1k) and 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(substitutephenyl)acrylonitrile (2a-2k) with pyridinium hydrochloride by using microwave. Cyclotriphosphazenes bearing 2,2'-dioxybiphenyl and phenylcoumarin ring were obtained from the reactions 6,7-dihydroxy-3-(substituephenyl)coumarine and 7,8-dihydroxy-3-(substituephenyl)coumarine compounds with 2,2-dichloro-4,4,6,6-bis[spiro(2',2''-dioxy-1',1''-biphenyl)]cyclotriphosphazene (5) and 2,2,4,4-tetrachloro-6,6-[spiro(2',2''-dioxy-1',1''-biphenyl)]cyclotriphosphazen (7). Synthesized compounds were purified with methods of columm chromatography, crystallization and washing. Then, structures of all original compounds were defined by FT-IR, 31P, 1H, 13C, HETCOR, APT (2D) NMR techniques.