N-SÜBSTİTÜE BENZİMİDAZOL TÜREVLERİNİN SENTEZİ

Abstract

Bu çalışmada 1H-Benzimidazol başlangıç bileşiği olarak kullanıldı. Etil?2-(1H-benzimidazol?1-il) asetat'ın sentezi etil bromasetat ile 1H-benzimidazol'ün reaksiyonu ile gerçekleştirildi. 2-(1H-Benzimidazol?1-il)asetohidrazid, etil-2-(1H-benzimidazol-1-il) asetat ile hidrazin hidrat'tan elde edildi. Bu bileşiğin tiyosemikarbazit türevlerinin sentezi, sübstitüe olmuş izotiyosiyanatlar ile 2-(1H-Benzimidazol?1-il)asetohidrazid'in reaksiyonu ile gerçekleş tirildi ve daha sonra norbornil sübstitüe oksadiazol ve triazol türevleri hazırlandı. Benzimidazol sübstitüe olmuş 1.3.4-oksadiazol?2-amin bazik ortamda CNBr'ün reaksiyonundan sentezlendi. Bu bileşiğin Schiff bazı türevleri ? -hidroksinafaldehit ve salisil aldehit kullanarak hazırlandı. 1H-Benzimidazol'ün Mannich, N-alkil ve N-açil türevleri de farklı reaktifler kullanılarak sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR ve 13 C-NMR gibi spektroskopik metodlar kullanılarak aydınlatılmıştır.Anahtar Kelimeler: Benzimidazol, oksadiazol, tiyosemikarbazit türevleri

In this study, 1H-Benzimidazole was used as starting compound. The synthesis of Ethly-2-(1H-benzimidazole-1-yl) acetate was carried out from the reaction of 1H-benzimida zole with ethyl bromoacetate. 2-(1H-benzimidazole-1-yl)acetohydrazide was obtained by the reaction ethly-2-(1H-benzimidazole-1-yl) acetate with hydrazine hydrate. The synthesis of thiosemicarbazide derivatives of this compound were performed from the reaction substituted isothiocyanates with 2-(1H-benzimidazole-1-yl)acetohydrazide and then, norbornyl substitu ted oxadiazole and triazole derivatives were prepared. Benzimidazole substituted 1,3,4-oxadiazole-2-amine was synthesised from the reaction of CNBr in basic medium. Schiff bases derivatives of this compound were prepared by using ß- hydroxynaftaldehyde and salisil aldehyde. Mannich, N-alkly and N-acyl derivatives of the 1H-Benzimidazole were also synthesized by using different reactive. The structure of synthesized compounds was characterized by using spectroscopic methods such as IR, 1H-NMR and 13C-NMR.Keywords: Benzimidazole, oxadiazole, thiosemicarbazide derivatives