3-(N-FTALİMİDO)-2-HİDROKSİPROPİL METAKRİLAT HOMOPOLİMERİNİN SENTEZİ, BOZUNMASI VE BAZI TİCARİ POLİMERLERLE KARIŞABİLİRLİĞİ

Abstract

YÜKSEK LİSANS TEZİ 3-(N-FTALİMİDO)-2-HİDROKSİPROPİL METAKRİLAT HOMOPOLİMERİNİN SENTEZİ, BOZUNMASI VE BAZI TİCARİ POLİMERLERLE KARIŞABİLİRLİĞİ M.Fatih COŞKUN Fırat Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı 2002, Sayfa: 59 3-N-Ftalimido-2-hidroksipropil metakrilat (PHPMA) monomeri N-(2,3-epoksipropil) ftalimit ve metakrilik asitin reaksiyonuyla sentezlendi. PHPMA'nm serbest-radikal polimerizasyonu 1,4-dioksan çözeltisinde 2,2-azobisisobutironitril varlığında 60°C'de yapıldı. Aynı şartlarda PHPMA ile metilmetakrilat'ın bir kopolimeri de hazırlandı. Monomer ve polimerler İR, !H ve 13C NMR teknikleriyle karakterize edildi. Homopolimerizasyonun aktivasyon enerjisi 'H-NMR spektroskopisi yardımıyla 49.2 kjoul olarak belirlendi. Poli(PHPMA) ile polimetilmetakrilat polimerlerinin farklı ağırlık yüzdelerinde karışımları hazırlandı. Poli [PHPMA] 'in termal bozunma davranışı araştırıldı. Önce kısmen ısıtılan polimer infrared ile incelendi. Degradasyon sıcaklığında uçucu, oda sıcaklığında uçucu olmayanlar (CRF) ve -196 °C'de tutulan katı fraksiyon GC-MS, 'H, 13C-NMR, FT-IR teknikleriyle açıklandı. Gaz fazı FT-IR ile incelenirken -196 °C'de tutulan renksiz fraksiyon da FT-IR ve 'H-NMRTa yorumlandı. Degradasyonda CRF'nin esas ürünleri monomer (ağırlıkça %22,8), N-(2-hidroksiallil) ftalimit (ağırlıkça %21,01) ve N-(2,3-epoksipropil) ftalimid (ağırlıkça % 16,95) bileşiği oluşturmaktadır. Önemli ürünlerin oluşumunu içeren termal degradasyon mekanizması tartışıldı. Polimerin y ve p ışınlamalarından etkilenip etkilenmediği de araştırıldı. Anahtar Kelime: Termal degradasyon, Ftalimit, Metilmetakrilat, BlendSUMMARY MASTER THESIS 3-(N-PHTHALIMIDO)-2-HYDROXYPROPYL METHACRYLATE HOMOPOLYMER AND THEIR BLENDS WITH SOME COMMERCIAL HOMOPOLYMERS M.Fatih COŞKUN Fırat University Graduate School of Natural and Applied Sciences Depertment of Chemistry 2002, Page: 59 3-N-Phthalimido-2-hydroxypropyl methacrylate (PHPMA) was synthesized by reaction of N-(2,3-epoxypropyl) phthalimide and methacrylic acid. The free-radical polymerization of PHPMA was carried out at 60 °C in a 1,4-dioxane solution in the presence of 2,2'-azobisisobutyronitrile. The copolymerization of PHPMA with methylmethacrylate was carried out at the same conditions as that of homopolymerization of PHPMA. The monomer and polymers were characterized by IR, H and C NMR techniques. The activation energy of homopolymerization was determined as 49.2 kjoul by aid of 'H-NMR spectroscopy. The glass transition temperature, solubility parameters and densities of the polymers were determined. The preparation of polymer blends of polymethyl methacrylate and poly(PHPMA) in different weight percentages is discussed. The thermal decomposition behaviour of poly(3-N-phthalimido-2-hydroxypropyl) methacrylate [PHPMA] was investigated. At first, the partially degraded polymer was examined by IR spectroscopy. The cold ring fraction (CRF) of products volatile at degradation temperature but not at ambient temperature and the solid fraction trapped at -1 96 °C were identified by GC-MS, *H and 13C-NMR, FT-IR. The liquid fraction trapped at -196 °C was examined by l H-NMR and FT-IR. While Its gas phase was identified by FT-IR, the colorless liquid trapped at -196 °C was identified by FT-IR and 'H-NMR. On degradation, the major products of CRF are the monomer (22.8%), N-(2-hydroxyallyl) phthalimide (21.01% by wt.) and N-(2,3-epoxypropyl) phthalimide (16.95%o by wt.). The mechanism of thermal degradation, including formation of the major products is discussed. Whether the polymer was affected by y and p-irradiation was also tested. KEYWORDS: Thermal degradation, Phthalimid, Methylmethacrylate, Blend IV