4-(4´-FENOKSİ-3-KLOROKALKON) FTALONİTRİL'DEN ÇIKILARAK YENİ FTALOSİYANİNLERİN ELDESİ

Abstract

Bu tez çalışmasında, 4'-hidroksi-3-kloro kalkon bileşiğinden çıkılarak periferal konumlarda kalkon grupları içeren yeni tip metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiş ve yapıları spektroskopik yöntemler kullanılarak karakterize edilmiştir. Çalışmanın birinci adımında 4-hidroksiasetofenon ile 3-klorobenzaldehitin Claisen–Schmidt tipi baz katalizli kondenzasyon reaksiyonu ile 4?–fenoksi-3-kloro-kalkon bileşiği (1) sentezlendi. Daha sonra 3-kloro kalkon bileşiğinin (1), 4-nitroftalonitril ile K2CO3 varlığında kuru DMF içerisinde azot atmosferi altında nükleofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonuyla (SNAr) yeni bir 3-klorokalkon sübstitüe ftalonitril türevi (2) elde edildi. Çalışmanın ikinci adımında, 3-kloro kalkon sübstitüe ftalonitril türevinden (2) çıkılarak periferal konumlarda kalkon grupları içeren yeni metalli ftalosiyanin kompleksleri (3-6) bazik katalizör olarak DBU varlığında 'katı katıya ısıtma' yöntemi kullanılarak sentezlendi. Bu amaçla, kalkon sübstitüe ftalonitril bileşiğinin (2) azot atmosferi altında uygun metal tuzları (Co(II), Zn(II), Ni(II) ve Cu(II) asetat) varlığında gerçekleştirilen halkalaşma reaksiyonuyla yeni tip metalli ftalosiyanin bileşikleri (3-6) elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV-Görünür bölge, FT-IR, NMR ve Kütle spektroskopisi yöntemleri kullanılarak aydınlatıldı.In this study, a new type of metallo phthalocyanines containing chalcone groups on the periphery were synthesized starting from 4'-hydroxy-3-chloro chalcone compound and their structures were characterized by spectroscopic methods. In the first stage of study, 4?–phenoxy-3-chloro chalcone compound (1) was synthesized by the Claisen-Schmidt-type base catalyzed condensation reaction of 4-hydroxyacetophenone and 3-chlorobenzaldehyde in the presence of NaOH. Then the new 3-chlorochalcone substituted phthalonitrile derivative (2) was obtained by the nucleophilic aromatic substitution reaction (SNAr) with the synthesized 3-chloro chalcone compound (1) and 4-nitrophthalonitrile in the presence of K2CO3 in dry DMF under nitrogen atmosphere. In the second stage of study, new metallo phthalocyanine complexes containing chalcone groups on the periphery (3-6) were synthesized using "solid-solid heating method" in the presence of 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU) as basic catalyst with the 3-chloro chalcone substituted phthalonitrile (2). For this purpose, performed by the cyclization reaction with chalcone substituted phthalonitrile compound (2) under nitrogen atmosphere in the presence of appropriate metal salts (Co(II), Zn(II), Ni(II) and Cu(II) acetates), new metal phthalocyanine compound (3-6) was obtained. The structure of synthesized compounds were elucidated using the spectroscopic methods such as UV-Vis, FT-IR, NMR and Mass spectroscopy.