5,6-DİAMİNOURASİL SÜBSTİTÜE METALLİ FTALOSİYANİNLERİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU

Abstract

Bu tez çalışmasında, yeni top tipi metallo ftalosiyaninler 2',10',16',24'-tetrakis [4,4'-(5,6-diaminopirimidin-2,4-diil)bis(oksi)] diftalosiyanin dikobalt(II) 2, 2',10',16',24'-tetrakis [4,4'-(5,6-diaminopirimidin-2,4-diil)bis(oksi)] diftalosiyanin diçinko(II) 3 ve 2',10',16',24'-tetrakis[4,4'-(5,6-diaminopirimidin-2,4-diil)bis(oksi)] diftalosiyanin lutesyum(III) 4 bileşikleri iki aşamada sentezlendi. Birinci aşamada top tipi metallo ftalosiyaninlerin başlangıç molekülü olan 4,4'-[(5,6-diaminopirimidin-2,4-diil)bis(oksi)] diftalonitril 1; 4 nitroftalonitril ve 5,6-diaminourasil sülfatın reaksiyonundan 70 ºC de, DMF'de ve K2CO3'lı ortamda elde edildi. İkinci aşamada, periferal konumlarda dört urasil gruplu yeni top tipi metallo ftalosiyaninler 2, 3 ve 4; dinitril bileşiğinin 1 ve metal tuzlarının ( Co(OAc)2.4H2O, Zn(OAc)2.2H2O ve Lu(OAc)3.H2O) çözücüsüz ortamdaki reaksiyonuyla hazırlandı. Yeni top tipi metallo ftalosiyaninlerin (Co2Pc2, Zn2Pc2 ve LuPc2) sentezinde 'katı faz ısıtma yöntemi' kullanıldı. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR; UV-Görünür Bölge; H-NMR ve MALDİ-TOF kütle spektroskopi teknikleri kullanılarak karakterize edildi. Anahtar Kelimeler: Ftalosiyanin, Kobalt, Çinko, Lutesyum

In this thesis study, new ball-type metallo phthalocyanines (MPc) 2',10',16',24'-tetrakis[4,4'-(5,6-diaminopyrimidine-2,4-diyl)bis(oxy)] diphthalocyanine dicobalt(II) 2, 2',10',16',24'-tetrakis[4,4'-(5,6-diaminopyrimidine-2,4-diyl)bis(oxy)] diphthalocyanine dizinc(II) 3 and 2',10',16',24'-tetrakis[4,4'-(5,6-diaminopyrimidine-2,4-diyl)bis(oxy)] diphthalocyanine lutetium(III) 4 have been synthesized in two steps. In the first step, 4,4'-[(5,6-diaminopyrimidine-2,4-diyl)bis(oxy)]dibenzene-1,2-dicarbonitrile 1 which is the starting key molecule of the ball-type Pcs was obtained from 4-nitrophthalonitrile and 5,6-diaminouracil sulfate with K2CO3 in DMF at 70 ºC. In the second step, the new ball-type metallo phthalocyanines with four uracil groups on the periphery were prepared by the reaction of 4,4'- [(5,6-diaminopyrimidine-2,4-diyl)bis(oxy)]dibenzene-1,2-dicarbonitrile 1 and the corresponding metal salts (Co(OAc)2.4H2O, Zn(OAc)2.2H2O and Lu(OAc)3.H2O) in the medium without solvent. In the synthesis of new ball-type metallo phthalocyanines (Co2Pc2, Zn2Pc2 and LuPc2) were used 'heating of the solid phase method'. The structure of the synthesized compounds were characterized using FT-IR; UV-Vis; H-NMR and MALDI-TOF mass spectroscopy techniques. Key Works : Phthalocyanine, Cobalt, Zinc, Lutetium