SYNTHESIS, CHARACTERIZATION AND ELECTRICAL PROPERTIES OF NEW POLYMERS CONTAINING FERROCENE SIDE GROUPS MODIFIED WITH ELECTROACTIVE CHALCONE DERIVATIVES

Abstract

Fonksiyonel polimerler, ana veya yan zincirlerinde bulunan aktif fonksiyonel gruplardan kaynaklanan ayarlanabilir optik, elektriksel, termal ve kimyasal özelliklere sahip ileri malzemelerdir. Organik yarı iletkenler, optoelektronik aygıtlar, sensörler, fotodiyotlar ve enerji depolama sistemlerinde yaygın olarak kullanılmaktadırlar. Konjuge ?-sistemleri, polimer omurgası boyunca elektron delokalizasyonu sağlayarak etkin yük taşınımına imkân verir. Ayrıca donör–akseptör (D–A) yaklaşımı, molekül içi yük transferini artırır, bant aralığını düşürür ve ışık soğurma kapasitesini genişleterek bu malzemeleri elektronik ve optoelektronik uygulamalar için oldukça uygun hale getirir. Ferrosen, tersinir oksidasyon–indirgenme davranışına sahip, redoks aktif ve kimyasal olarak kararlı bir organometalik bileşiktir; kalkon türevleri ise güçlü ?-konjugasyonları ve elektron verici–çekici özellikleri ile dikkat çeker. Ferrosen ve kalkon birimlerinin aynı polimer yapısı içinde birleştirilmesi, yük transferini artırarak hem optik hem de elektrokimyasal performansı iyileştirebilir. Ancak literatürde, her tekrar biriminde her iki birimi eş zamanlı olarak içeren hibrit polimerler oldukça sınırlıdır. Bu tez çalışmasında, söz konusu boşluğu gidermek amacıyla tirozin ve ferrosen bazlı metakrilat monomerleri sentezlenmiş ve klik kimyası yaklaşımı kullanılarak fonksiyonel kalkon türevleri ile modifiye edilmiştir. Hedeflenen hibrit polimer, kontrollü polimerizasyon teknikleri ile elde edilmiştir. Yapısal, termal, optik ve elektrokimyasal özellikler FT-IR, NMR, TGA, DSC, UV-Vis spektroskopisi ve siklik voltametri yöntemleriyle karakterize edilmiştir. Diyot I–V ölçümleri doğrultucu davranış ve ışığa duyarlı akım artışı göstermiş olup, organik elektronik ve fotodiyot uygulamaları için potansiyel sunduğunu ortaya koymuştur.

Functional polymers are advanced materials with tunable optical, electrical, thermal, and chemical properties arising from active functional groups in their main or side chains. They are widely applied in organic semiconductors, optoelectronic devices, sensors, photodiodes, and energy storage systems. Conjugated ?-systems enable efficient charge transport through electron delocalization along the polymer backbone. Furthermore, the donor–acceptor (D–A) approach enhances intramolecular charge transfer, reduces the band gap, and broadens light absorption, making these materials highly suitable for electronic and optoelectronic applications. Ferrocene is a redox-active, chemically stable organometallic compound with reversible oxidation–reduction behavior, while chalcone derivatives exhibit strong ?-conjugation and electron donor–acceptor characteristics. Combining ferrocene and chalcone units within the same polymer structure can improve charge transfer as well as optical and electrochemical performance. However, hybrid polymers containing both units simultaneously in each repeating unit remain limited in the literature. In this thesis, tyrosine- and ferrocene-based methacrylate monomers were synthesized and further modified with functional chalcone derivatives using a click chemistry approach to address this gap. The targeted hybrid polymer was obtained using controlled polymerization techniques. Structural, thermal, optical, and electrochemical properties were characterized using FT-IR, NMR, TGA, DSC, UV-Vis spectroscopy, and cyclic voltammetry. Diode I–V measurements showed rectifying behavior and light-responsive current enhancement, demonstrating potential for organic electronic and photodiode applications.