PİRAZOLİN HALKASI İÇEREN FARKLI STEROİDLERİN HİDROKSİ TÜREVLERİNİN SENTEZİ

Abstract

Pirazolin sübstitüe ve polihidroksi steroid türevleri farmakoloji ve tıp alanlarında yaygın olarak kullanılan bileşiklerdir. Bu tezde pregnenolone ve trans-dehidroepiandrosteron (DHEA) gibi iki farklı steroid bileşiği başlangıç reaktifi olarak kullanıldı. Piridin karbaldehitler ile steroidlerin bazik ortamda aldol kondenzasyon reaksiyonu ile ????-doymamış karbonil bileşikleri elde edildi. Bu bileşiklerin B halkasında bulunan endosiklik çift bağ yükseltgenme reaksiyonu ile dihidroksi fonksiyonel grubuna dönüştürüldü. Trihidroksi steroidlerin hidrazin hidrat ve fenil hidrazin ile farklı ortamlarda reaksiyonlarından endo ve ekzosiklik pirazolin sübstitüe hidroksi steroidler sentezlendi.

Pyrazoline substituted and polyhydroxy steroid derivatives are commonly used in the pharmacology and medicine fields. In this thesis, two different steroid compounds such as pregnenolone and trans-dehydroepiandrosterone (DHEA) were used as starting reagents. ????-Unsaturated carbonyl compounds were obtained by aldol condensation reaction of pyridine carbaldehydes and steroids in basic medium. The endocyclic double bond present in ring B of these compounds was converted to the dihydroxy functional group by oxidation reaction. Endo and exocyclic pyrazoline substituted hydroxy steroids were synthesized from the reactions of the steroids with hydrazine hydrate and phenyl hydrazine in different medium.